'나파 밸리의 중심가'라고도 불리는 아름다운 세인트 헬레나 와인 컨트리 마을의 시내는 전통적인 건물에 터를 잡은 예쁜 소규모 가게와 아트 갤러리, 고급스러운 카페로 가득합니다. 약 800미터로 이어져 걸어서 구경할 수 있는 주요 거리에서는 맛집, 패션 부티크, 사탕 가게를 만날 수 있습니다(우드하우스 초콜릿(Woodhouse Chocolate)에 들러 둥근 초콜릿 위에 견과류와 말린 과일을 얹어 장식한 망디앙을 맛보세요).
세인트 헬레나의 중심지는 1933년 금주법이 철폐된 후 최초로 나파밸리에 문을 연 와이너리로써 상징적 의미를 갖는 메리베일 바인야드(Merryvale Vineyard) 등 많은 와이너리에 둘러싸여 있습니다. 클리프 패밀리 와이너리(Clif Family Winery)(유명 에너지바 회사와 소유주가 같습니다)에서는 소규모로 생산되는 와인을 시음해볼 수 있을 뿐만 아니라 와인과 음식의 페어링 메뉴는 물론 보다 편안한 분위기의 클리프 패밀리 부르쉐테리아 푸드 트럭(Clif Family Bruschetteria Food Truck)도 운영합니다. 아름다우면서도 세련된 예술품, 조각, 유리로 둘러싸인 시음실을 자랑하는 홀 와인즈(Hall Wines)도 방문해야 할 근사한 명소입니다. (와이너리 입구에서 약 10미터 크기의 철제 토끼 마스코트 버니 푸푸와도 잊지 말고 인사를 나누세요.)
이 작은 시내에는 하비스트 인(Harvest Inn)이 자리하고 있으며, 그 안에는 현대적인 음식으로 유명한 하비스트 테이블(Harvest Table) 레스토랑이 있습니다. 도시 북쪽에 있는 아름다운 레스토랑 앳 메도우드(Restaurant at Meadowood)에서 고급스러운 미슐랭 3스타 정찬을 즐기거나 나파 밸리 요리 학교(Napa Valley Cooking School) 학생들이 운영하는 레스토랑 영업 시간표를 확인해보세요. 규모는 작지만 명성 있는 학교에서 실력을 연마하고 있는 신예 쉐프들의 음식을 맛볼 수 있습니다.
식사를 마치고 와인을 즐기기 전, 지역 도서관 옆에 있는 로버트 루이스 스티븐슨 박물관(Robert Louis Stevenson Museum)을 둘러보세요. 훗날 소설 보물섬의 작가가 되는 로버트 스티븐슨은 1880년 신혼여행으로 이곳에 들렀다가 외딴 마운트 세인트 헬레나의 텅 빈 옛 광산 마을인 실버라도에서 버려진 헛간을 발견하게 됩니다. 돈 한 푼 없던 그는 신부와 함께 수 주간 그곳에서 살았습니다. 1883년, 그는 그때의 기억을 되살려 쓴 실버라도 무단점유자(The Silverado Squatters)라는 회고록을 출간합니다. 박물관에는 그와 관련된 다양한 물건들이 전시되어 있습니다. 로버트 루이스 스티븐슨 주립 공원에서 가볍게 땀을 흘려볼 수도 있습니다. 8킬로미터 거리의 험준한 지형을 지나 세인트 헬레나산 정상에 도달하면 샌프란시스코 베이 지역의 상당 부분을 조망할 수 있습니다.