Durante tutto l'anno, diversi eventi speciali offrono l’occasione perfetta per degustare del buon vino, cenare, ascoltare, giocare e socializzare con la gente del posto. La stagione estiva prende il via all'inizio di maggio con Flavor of SLO, dove chef locali, viticoltori e produttori di birra artigianale mostrano i loro talenti sul terreno della storica Jack House and Gardens nel centro di SLO. L'estate porta con sé anche la celebrazione annuale dei Roll Out the Barrels, con vini locali e abbinamenti gastronomici in occasione di un evento all'aperto presso il Mission Plaza (la partecipazione vi dà diritto anche ad un pass di due giorni per visitare le cantine locali). Nel mese di ottobre, Madonna Inn, l'impareggiabile tempio del kitsch, grazie alla collaborazione con la Firestone Walker Brewing Company, presenta la propria versione ranch-country dell'Oktoberfest, con deliziose birre e piatti classici tedeschi abbinati a musica dal vivo, stivali polverosi da cowboy, e tanto divertimento.
