Le climat méditerranéen de la région est une bonne excuse pour passer son temps à célébrer quelque chose ou à organiser des festivals. L'un des plus grands festivals du coin (et des plus tape-à-l'œil) est sans doute le Pebble Beach Food & Wine, qui attire pendant plusieurs jours des chefs célèbres (comme Thomas Keller ou Tyler Florence) et des producteurs de vins pour un week-end de dégustation, d'apprentissage et d'éclatantes saveurs. Le tout saupoudré de belles voitures, d'un cadre unique et d'une atmosphère luxueuse... Bien sûr, c'est un sacré budget, mais qui vaut la peine d'être vécu (ou goûté) une fois ! Un autre événement à ne pas manquer est le festival de jazz de Monterey, une fête de trois jours organisée au mois de septembre. Les meilleurs joueurs de jazz au monde (pensez à Herbie Hancock ou encore à Booker T. Jones) se joignent à la cohue sur les huit scènes pour des journées et des soirées entières de be-bop, de boogie, de swing et de rythme endiablé.
D'autres événements viennent encore s'ajouter au calendrier. En automne, ne manquez pas le festival Carmel Mission Fiesta, qui rend hommage aux traditions espagnoles et mexicaines de la région, et le festival Taste of Carmel, où les chefs des restaurants et les producteurs locaux vous feront goûter leurs créations à travers toute une série d'événements, dont une soirée huppée à la mission de Carmel.