「ナパバレーのメインストリート」というニックネームを持つ、ワインカントリーのおしゃれなセントヘレナのダウンタウンには、歴史ある建物が立ち並び、その中にはかわいらしいショップやカフェ、ギャラリーなどが入っています。約800メートルほどの中心区域は、グルメショップやブティック、キャンディショップなどを歩いて見て回るのにぴったりです。（ちなみに、ウッドハウスチョコレートの、薄く伸ばした小さなチョコレート上にナッツやドライフルーツを散りばめたマンディアンがおすすめです。）
セントヘレナのダウンタウンは、ワイナリー天国。例えば、ここには1933年に禁酒法が解禁されてからナパバレーで初めて開店された象徴的なメリーベール・ヴィンヤーズがあります。クリフ・ファミリー・ワイナリー（そう、エナジーバー会社と同じオーナーです）では、少量生産ワインのテイスティングや、ワインとのフードのペアリングを提供しているほか、クリフ・ファミリー・ブルスケッテリア・フードトラックの軽食という選択肢もあります。他にも、ホール・ワインズでは時代の先端を行く芸術品、彫刻、そしてガラス張りの「グリーンハウス」テイスティングルームがあります。（入り口にあるマスコット、10メートルもあるステンレス製のウサギ、バニーフーフーへのご挨拶をお忘れなく。）
こじんまりとしたダウンタウンには、名高いハーベストテーブルのコンテンポラリーなレストランが入ったハーベスト・インもあります。街の北端にある、目を見張るレストラン・アット・メドウッドで豪華なミシュランの三ツ星ディナーを堪能したり、小さいながらも名門のナパバレー・クッキングスクールのスケジュールを確認して、学生によって経営されているレストランで新進シェフによる料理をいただきましょう。
食事とワインテイスティングの間の一休みに丁度良いのが、図書館の隣にあるロバート・ルイス・スティーブンソン博物館。後に『宝島』の作者となるスティーブンソンは、1880年にハネムーンでナパバレーを訪れていました。そして当時はマウント・セントヘレナの人里離れたゴーストタウンだったシルバラードで放置された小屋を見つけたのです。一銭も持っていなかった彼は、そこで新妻と何週間も暮らしました。1883年にスティーブンソンは、その時の思い出を記した『ザ・シルバラード・スクワッターズ』を出版しました。この博物館では、彼の遺品が数々展示されています。またロバート・ルイス・スティーブンソン州立公園では、8キロメートルほどのマウント・セントヘレナの頂上までの起伏の多いトレイルをいい汗をかきながら歩くと、サンフランシスコのベイエリアを望む見晴らしの良いポイントにたどり着きます。
